德的父亲，不幸离世。在为其父送葬时，邻里之间竟然有一千多人，为窦建德之父送葬。操办葬礼之时，众乡党纷纷向窦家，馈赠礼物。可是，窦建德一概谢绝不受。所以，窦建德的名气，在当地是越来越大。
如果不出意外，窦建德终其一生，或许就是一个老实本分，普普通通的庄稼汉。可是，世事无常。最终，窦建德却走上了一条称雄乱世，混一天下的霸主之路。他的人生轨迹，在大业七年(611年)发生了改变。
大业七年(611年)，隋炀帝一征高句丽，在全国范围内大兴兵役，几乎是扫地为兵，强征入伍。窦建德所在州郡，由于窦建德胆识过人，便委任他为二百人长。窦建德从此刻起，开始发生转变。
这一年，整个山东境内，爆发了严重的水灾与饥荒，饿殍遍野，赤地千里。当时，不少百姓纷纷背井离乡，外出逃荒。窦建德同县有一个乡党，名叫孙安祖。他们家的房屋、财产，都被洪水给冲走了，妻儿也全都饿死了。县里负责征兵的官吏，见孙安祖骁勇非凡，便将他强行拉入行伍。不过，孙安祖并不想去当兵。于是，他以家境贫寒为由，当面向漳南县令申诉。不料，这个县令也是个昏官，不分青红皂白，将孙安祖直接暴打了一顿。孙安祖一怒之下，索性一不做二不休，杀了这名漳南县令。
犯下了人命官司，孙安祖走投无路，只得前来投奔窦建德。窦建德为人忠厚，并没有落井下石，而是好心收留了孙安祖。窦建德看得出来，因为隋炀帝的暴政，天下骚动，四海沸腾，百姓民不聊生，苦不堪言。因此，这个时候，窦建德便有了推翻隋朝暴政的想法。故而，窦建德将自己的想法，向孙安祖和盘托出：
文皇帝时，天下殷盛，发百万之众以伐高丽，尚为所败。今水潦为灾，百姓困穷，加之往岁西征，行者不归，疮痍未复；主上不恤，乃更发兵亲击高丽，天下必大乱。丈夫不死，当立大功，岂可但为亡虏邪！(《资治通鉴》)
经过一番密谋，窦建德、孙安祖一拍即合，决定揭竿而起，反抗暴政。很快，窦建德聚集了一支数百人的队伍，由孙安祖带领，进入高鸡泊，占山为王，对抗官家围剿，孙安祖自称将军；不久，张金称、高士达等河北人士，也纷纷拉起大旗，相继在黄河险要水域、清河郡一带，聚集了千余之众，反抗隋朝暴政。
窦建德在河北揭竿而起，正式点燃了河北农民起义的熊熊烽火。对于窦建德等人的举义反隋，隋朝当局自然不能装聋作哑，随后便不断派兵，征剿窦建德领导的河北义军。不过，窦建德凭借其过人的谋略与武力，多次击败隋军的围剿，进而一步步发展壮大，逐渐在河北地区形成了一股强大的反隋势力。
当然，窦建德之所以能够发展壮大，并不仅仅依靠谋略、武力，更多的是凭借自己的个人魅力，赢得了所有人的支持。这种人格魅力，归根结底，就是两个字：仁义。窦建德正是通过仁义，才得以一步步崛起于乱世。
在众多隋末群雄中，窦建德无疑是一个另类。他不像薛举、薛仁杲父子那样残暴好杀，也不像王世充那样阴险狡诈，更不像刘武周那样两面三刀。相反，窦建德却与唐高祖李渊有些类似，两个人共同体现了一个特征：仁义。
例如，窦建德起兵之初，就表现得极为平易近人。身为义军首领，窦建德经常拿出身上的所有财物，接济他人。而且，他从来不摆架子，经常和士卒同甘共苦。这样一来，义军上上下下，都心甘情愿为窦建德卖命：
建德能倾身接物，与士卒均劳逸，由是人争附之，为之致死。(《资治通鉴》)
前文说过，窦建德出身贫寒，世代务农。正是贫穷的家境，使得窦建德养成了艰苦朴素，勤俭节约的生活作风。据史书记载，窦建德每次攻城略地，所缴获的战利品，全部分给手下将士，自己分文不取；并且，窦建德平时的生活，也是非常节俭朴素。窦建德一般的伙食，都与士卒一样，从不吃肉，只吃蔬菜、脱粟饭之类的粗茶淡饭。并且，窦建德的妻子曹氏，素日里也从不身着绫罗绸缎，身边伺候的婢女，也仅仅十几人而已：
建德每平城破阵，所得资财，并散赏诸将，一无所取。又不啖肉，常食唯有菜蔬、脱粟之饭。其妻曹氏不衣纨绮，所使婢妾才十数人。(《旧唐书·窦建德传》)
以上的种种事迹，都只是窦建德的个人行为。更能凸显窦建德仁义特征的，还是在于他是如何对待自己的敌人。
大业十三年(617年)，窦建德率军围困河间。当时，城内粮草耗尽，河间郡丞王琮坚守河间城，抵御窦建德的进攻。就在此时，噩耗传来，隋炀帝在江都遇害。王琮得到消息后，率领城中官吏，为隋炀帝发丧。很快，窦建德派遣使者进城，吊唁隋炀帝。王琮知道大势已去，便带着全城官吏，向窦建德投降。
王琮投降后，窦建德手下的不少将领，觉得王琮是被逼无奈，才献城投降。因此，他们建议窦建德，干脆烹杀了王琮，杀一儆百。对于诸将的一致意见，窦建德一口回绝，正色警告众将：
此义士也。方加擢用，以励事君者，安可杀之！往在泊中共为小盗，容可恣意杀人，今欲安百姓以定天下，何得