对于突厥而言，梁师都占据的地盘，简直就是一块宝藏之地。在突厥人看来，当时，天下的中心，远在长安。只要攻下长安，便可号令天下。如今，梁师都坐拥陕北高原，主动与突厥联系。如此一来，从今往后，突厥出兵南下，就可以一马平川，直接通过陕北高原，威逼长安。
可以说，梁师都对于突厥的意义，相当于日后“幽云十六州”，对于辽国的重要性，拥有了一块战略要地。因此，突厥非常重视梁师都，对其极力拉拢，给予他与刘武周一样的待遇。比如，始毕可汗赠与梁师都狼头大纛，并赐以“大度毗伽可汗”、“解事天子”的称号。与此同时，刘武周也被突厥赐以“定杨可汗”之号。故而，刘武周、梁师都二人，一东一西，成为了突厥牵制唐朝的两把弯刀。
得到了突厥的鼎力扶持，梁师都顿时信心暴涨。很快，梁师都引领突厥兵马，袭取河套以南之地，攻破盐川郡。于唐朝而言，梁师都的实力不算太强，对付他，唐朝并不害怕。可是，梁师都背后有突厥支持，这让唐朝难免有些顾虑。所以，唐朝攻打梁师都，看似只对付梁师都一人，实际上则是对付梁师都、突厥两方势力，需要慎之又慎。
同时，自从有了突厥的扶持，梁师都感觉腰杆都硬了，不由得有些不知天高地厚。在他看来，自己的实力是不如李唐，但自己有突厥老大罩着，唐朝不敢把自己怎么样。因此，梁师都仗着有突厥支持，打起了小算盘，准备趁机大捞一笔，向唐朝发动进攻，再打下一些地盘。
就这样，唐朝欲灭梁师都，梁师都则要趁机敲唐朝的“竹杠”。双方互有盘算，剑拔弩张，由此展开了长达数年之久的拉锯战。在长期的拉锯战中，梁师都屡战屡败，消耗了大量的兵力，导致了日后的覆灭、失败。
唐朝与梁师都的第一次交锋，发生在李唐刚刚建国不久。这一次，是梁师都主动发起的挑衅。武德元年（618年）七月初四，梁师都率军进犯灵州。结果，驻守灵州的唐朝骠骑将军蔺兴粲，指挥唐朝灵州守军，固守城池，顺势反击，击败了梁师都的进攻，大获全胜。梁师都第一次挑衅唐朝，以失败告终。
进攻灵州失败，损失了不少兵马，这对梁师都来说，无疑是个不小的打击。自从起兵以来，梁师都还没有遭受过这样的失败。连一座灵州城都拿不下，梁师都还有什么脸面指挥部队，他自然是不甘心的。
随后，武德二年（619年）三月初一，经过半年的休整，梁师都卷土重来，第二次率军进攻灵州。在此期间，李唐与刘武周、宋金刚在河东的战争，也在如火如荼地进行。就在梁师都第二次进攻灵州之前，他曾经主动与突厥共同出兵，策应刘武周、宋金刚攻略河东的行动。
武德二年（619年）二月底，始毕可汗亲率突厥主力，渡过黄河，直至夏州。夏州正是梁师都的地盘，战略位置极为重要。夏州的治所，便是赫赫有名的“统万城”。统万城位于今天陕西榆林靖边县一带，这里，曾经是东晋十六国时期胡夏的都城。缔造统万城之人，正是胡夏的开国皇帝，一代乱世雄主——赫连勃勃。
东晋义熙九年（413年），赫连勃勃下令，征发岭北十万胡人、汉人，在朔方水北、黑水之南，营建胡夏都城，命名为“统万城”。之所以取名“统万城”，那是因为，赫连勃勃曾经自己说过：“朕方统一天下，君临万邦，可以统万为名。”
为了确保统万城的工程质量，冷血的赫连勃勃，采用了一种非常残忍的手段。负责营建统万城的将作大匠叱干阿利，非常聪明，却也极其残暴。他为了检测统万城的城池坚固程度，命人用尘土修筑城墙，然后用锥子猛扎城墙。如果锥子可以插进城墙一寸，便立刻杀了修筑城墙的工匠，并将其尸体筑入城中：
阿利性尤工巧，然残忍刻暴，乃蒸土筑城，锥入一寸，即杀作者而并筑之。勃勃以为忠，故委以营缮之任。（《晋书·赫连勃勃载记》）
由此可见，统万城坚固到了何种地步！隋朝时，统万城隶属于朔方郡管辖。梁师都占据朔方，自立为帝，即以统万城作为大本营。所以，始毕可汗此次率军前来，行至夏州，就是要和梁师都会合。
见突厥老大主动前来，梁师都当然不敢懈怠，主动出兵接应突厥大军。随后，始毕可汗派遣五百骑兵，为刘武周助阵，准备怂恿刘武周，让他从句注出兵，入侵太原。在这个过程中，梁师都摇旗呐喊，充当了突厥人的忠实马仔。
但是不久，突厥国内发生巨变。怎么回事呢？始毕可汗去世，其弟俟利弗设即位，是为“处罗可汗”。由于突厥易主，自然无暇顾及刘武周、梁师都，遂引兵返回草原。刘武周、梁师都夹击唐朝的计划，也不了了之。
突厥撤军不久，梁师都发起了第二次进攻灵州的战争。这一次，梁师都铆足了劲，也要攻下灵州，挽回上次攻打灵州失败的颜面。没想到，希望越大，失望也就越大。梁师都卷土重来，二攻灵州，又被镇守灵州的唐朝长史杨则，挥兵击退。第二次进攻灵州，梁师都再次遭遇失败。
两次进攻灵州，均以失败告终，梁师都内心充满了挫败感。于是，梁师都决定，改变进攻方向，不打灵州，转而攻打另