一个军事重镇——延州。然而，此次进犯延州，梁师都却碰到了一个难缠的克星——延州总管段德操。
武德二年（619年）八月末，梁师都纠集突厥数千骑兵，大举进犯延州，扎营于野猪岭。当时，负责镇守延州的唐军大将，正是行军总管段德操。段德操此人，出身将门，是北齐名将段韶之子，历经数朝，极善用兵。唐朝建立后，段德操奉命镇守西北，成为了大唐西北边军中的一面旗帜。
可以说，梁师都此番进犯延州，遇上段德操，算他撞枪口上，不幸的开始。面对梁师都的大举入侵，段德操没有惊慌失措，反而非常淡定，冷静地分析战局。段德操认为，自己手上的兵力不如梁师都，绝对不能与其硬碰硬。为今之计，若想战胜梁师都，只有消耗他的有生力量，一举将他击败。
故而，段德操下达军令，严令麾下将士，按兵不动，坚守营垒，不许擅自出战。段德操这样做的目的，非常明显，就是要慢慢消耗梁师都军队的战力、耐心。等到梁师都兵困马乏之际，再发起反击，一定可以大获全胜。
果然，段德操坚壁清野的战术，起到了应有的效果。到了武德二年（619年）九月，梁师都的军队当中，逐渐人心浮动，骚动不已。段德操心中暗喜，反攻敌军的时机，已经成熟了。
于是，趁着梁师都没有防备的空隙，段德操派遣副总管梁礼，率领唐军主力，大举出击，从正面猛攻梁师都所部兵马。由此，两军陷入酣战之中，不分胜负。就在这个时候，段德操亲率一支轻骑，出其不意，悄悄绕到敌军身后，伺机而动。对于唐军的这一举动，梁师都还浑然不知。
成功迂回到梁师都身后，段德操命令手下轻骑，张开旗帜，造成大军突袭的态势。而后，段德操亲率轻骑，瞬间掩杀过去，直击敌军战阵。可想而知，此战的最终结果，梁师都大败，其部众大多四散溃逃。紧接着，段德操乘胜追击，追亡逐北二百余里，袭破魏州，获取男女两千余口，大胜而归：
德操以众寡不敌，按甲以挫其锐。后伺师都稍怠，遣副总管梁礼率众击之，德操以轻骑出其不意。师都与礼酣战久之，德操多张旗帜，奄至其后，师都大溃，逐北二百余里，虏男女二百余口。（《旧唐书·梁师都传》）
此次进犯延州，梁师都偷鸡不成蚀把米，搬起石头砸自己的脚。本来，梁师都以为，自己的兵力远远胜于唐军，看似胜券在握。结果，唐将段德操出其不意，巧妙反击，最终扭转乾坤，将梁师都打得大败。可以这样说，兵败延州，是继两攻灵州失利后，梁师都所遭遇到的最为惨重的一次失败。
然而，梁师都的性格之中，似乎具有一种倔强的成分，属于打不死的小强。在梁师都看来，第一次失败了，那是因为自己准备不足，说不定下次就能成功。下次又失败了，说不定再下次便能成功。因此，越是遭遇失败，梁师都越觉得不甘心，越想找回面子。这样一来，梁师都走入了一个极端。
延州之败没过多久，梁师都再次集结五千步骑，二度入侵延州。没有想到，他这一次又遇上了克星段德操。段德操率领唐军，又一次大破梁师都，斩首两千余级，将梁师都的部众俘斩略尽。这一次的延州之战，比上一次还惨，梁师都几乎全军覆没，最后只得率领一百余名骑兵，仓皇逃离战场。
因为段德操数次大败敌军，战后，唐高祖李渊论功行赏，段德操因功加拜柱国，赐爵平原郡公。但是，在作战当中，段德操麾下的得力部将，鄜州刺史、鄜城壮公梁礼，不幸阵亡，也得到了朝廷的追赠、抚恤。
无论是先前的两攻灵州，还是最近的两攻延州，几番接战下来，每一战，梁师都都是败得很惨。通过这几次的较量，也让梁师都切切实实领教到了唐朝的实力，自己的确不是唐朝的对手。
所谓祸不单行，正当梁师都损兵折将，内心无比沮丧之时，又有一个坏消息传来。什么坏消息呢？李世民亲率唐军将士，经过浴血奋战，终于击败刘武周、宋金刚主力，收复太原，一举消灭刘武周政权，取得了“河东大捷”。
刘武周政权的覆灭，顿时让梁师都陷入不安。当初，突厥扶植刘武周、梁师都，就是要让他们两个一东一西，成为牵制唐朝的两个割据势力。现在，刘武周覆灭，无疑让突厥的计划，遭受重创。
要知道，刘武周的地盘、实力，比梁师都要强出多少倍。并且，刘武周曾经一度肆虐河东，占领太原，险些动摇了李唐王朝的龙兴根基。如今，连刘武周都被唐朝给灭了，梁师都这点一亩三分地，唐朝如果想要拿走，还不是分分钟的事情。
偏偏这个时候，听闻刘武周败亡的消息后，梁师都内部的不少将领，也开始惴惴不安，开始为自己准备后路。比如，梁师都手下的一些将领，纷纷背叛梁师都，向唐朝投降。梁师都的两员大将张举、刘旻，相继投降唐朝。对于这两员大将的降唐，梁师都内心无比惊惧，不知如何是好。
思来想去，梁师都觉得，经过几次大败，也让他得出了一个结论，唐朝是不好惹的。所以，暂时还是不去招惹唐朝。如果想要长期割据，在梁师都看来，只有一个办法，那就是继续抱住突厥这棵大树。